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Water → HCID 57073292、化合物

HRID 619708
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反応式

HRID 619708 の反応式
[C:1]1([OH:7])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[OH-].[Na+].[CH2:10]([O:17][C:18]([NH:20][C@H:21]1[C@H:24]([O:25][C:26](=O)[CH3:27])[NH:23][C:22]1=[O:29])=[O:19])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.O>C1COCC1>[CH2:10]([O:17][C:18]([NH:20][C@H:21]1[C@H:24]([O:7][C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)[NH:23][C:22]1=[O:29])=[O:19])[C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1.[CH2:10]([O:17][C:18]([NH:20][C@H:21]1[C@@H:24]([O:25][C:26]2[CH:3]=[CH:2][CH:1]=[CH:6][CH:27]=2)[NH:23][C:22]1=[O:29])=[O:19])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 996PhenolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 13124491HCID 13124491、化合物

生成物 2

HCID 57073292HCID 57073292、化合物HCID 57174922HCID 57174922、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of phenol (2.82 g 30 mmole) in THF (30 ml) and 1N NaOH (26 ml, 26 mmole), (3S, 4S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-acetoxy-azetidin-2-one (5.56 g, 20 mmole) in THF (40 ml) and H2O (20 ml) is added at 0° C. The mixture is stirred at 0° C for 1 hour and then at room temperature for 30 min. After removal of solvent, the residue is dissolved in ethyl acetate, washed with water, brine and dried over sodium sulphate. After removal of solvent, the residue is purified by silica gel column chromatography using hexane-ethyl acetate as eluent. 2.75 g of (3S, 4S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenoxy-azetidin-2-one (A), 890 mg of (3S, 4R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenoxy-azetidin-2-one (B) and 1.08 g of a mixture of (A) and (B) is obtained.

後処理

  1. waitat room temperature for 30 min
  2. customAfter removal of solvent
  3. dissolutionthe residue is dissolved in ethyl acetate
  4. washwashed with water, brine
  5. dry with materialdried over sodium sulphate
  6. customAfter removal of solvent
  7. customthe residue is purified by silica gel column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-7d2a6508254449269e856a6bf57e5bdb
出典データセット
uspto-grants-1999_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05959123

反応ノート

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