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m-Chloroperbenzoic acid → 2-nitro-N-(2-(oxiran-2-yl)ethyl)-N-phenylbenzenesulfonamide

HRID 62193
ノート
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反応式

HRID 62193 の反応式
C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=[O:9])C=1.[CH2:12]([N:16]([C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)[S:17]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[N+:26]([O-:28])=[O:27])(=[O:19])=[O:18])[CH2:13][CH:14]=[CH2:15]>C(Cl)(Cl)Cl.O.C([O-])(O)=O.[Na+]>[N+:26]([C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:20]=1[S:17]([N:16]([CH2:12][CH2:13][CH:14]1[CH2:15][O:9]1)[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)(=[O:19])=[O:18])([O-:28])=[O:27]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 44131079N-(but-3-enyl)-2-nitro-N-phenylbenzenesulfonamide

生成物 1

HCID 580971922-nitro-N-(2-(oxiran-2-yl)ethyl)-N-phenylbenzenesulfonamide収率 97%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒2 回HCID 6212Chloroform溶媒
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

mCPBA (77%, 0.0550 g, 0.246 mmol) was added to N-(but-3-enyl)-2-nitro-N-phenylbenzenesulfonamide (0.0653 g, 0.196 mmol) in 1 mL CHCl3 at 0° C. The mixture was stirred at 0° C. for 30 min, then gradually warmed up to room temperature and continued to stir for 18 hr. After TLC showed the disappearance of starting material, the reaction mixture was diluted with a 1:1 mixture of water and saturated NaHCO3 (2×10 mL) and water (10 mL). The organic layer was dried over anhydrous Na2SO4 and evaporated to afford the crude product, which was subjected to silica gel chromatography using Hexanes/EtOAc to afford 0.0662 g colorless oil as product, yield 96.9%.

後処理

  1. temperaturegradually warmed up to room temperature
  2. stirringto stir for 18 hr
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous Na2SO4
  4. customevaporated
  5. customto afford the crude product, which

出典と根拠

ORDレコード
ord-bc8eb195a1df413899d7d6e89645717d
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09446042B2

反応ノート

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