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Sodium bis(trimethylsilyl)amide → tert-butyl 4-(6-bromo-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)butylcarbamate

HRID 624225
ノート
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反応式

HRID 624225 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7](=[O:12])[CH:6]=[CH:5]2.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+].[C:23]([NH:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34]Br)([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24]>O1CCCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][NH:30][C:23](=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[C:7](=[O:12])[CH:6]=[CH:5]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 10868765tert-butyl N-(4-bromobutyl)carbamateHCID 123789436-Bromoquinolin-2(1H)-one

生成物 1

HCID 68748860tert-butyl 4-(6-bromo-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)butylcarbamate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of 6-bromoquinolin-2(1H)-one (430 mg, 1.91 mmol) in tetrahydrofuran (8 ml) was added sodium bis(trimethylsilyl)amide (2.1 ml, 2.08 mmol). After 15 minutes, 4-(boc-amino)butyl bromide (403 mg, 1.6 mmol) was added. The solution was stirred for 15 hours, concentrated and purified by flash chromatography to provide the title compound.

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. custompurified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-e9c68693dd3244a891f81831e016611e
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09302989B2

反応ノート

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