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Benzylamine → N-Benzyl-3-[benzyl-(1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonyl)-amino]-benzamide

HRID 62815
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反応式

HRID 62815 の反応式
[CH2:1]([N:8]([S:18]([C:21]1[N:22]=[CH:23][N:24]([CH3:26])[CH:25]=1)(=[O:20])=[O:19])[C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[C:12](O)=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH2:60]([NH2:67])[C:61]1[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][CH:62]=1>C(#N)C>[CH2:60]([NH:67][C:12](=[O:13])[C:11]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:9]([N:8]([CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[S:18]([C:21]2[N:22]=[CH:23][N:24]([CH3:26])[CH:25]=2)(=[O:20])=[O:19])[CH:10]=1)[C:61]1[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][CH:62]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 7504BenzylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 673189643-[Benzyl-(1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonyl)-amino]-benzoic acid

生成物 1

HCID 46182503N-Benzyl-3-[benzyl-(1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonyl)-amino]-benzamide
収率 4.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

3-[Benzyl-(1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonyl)-amino]-benzoic acid (50 mg, 1.3 mmol), HATU (77 mg, 0.2 mmol), diisopropylethylamine (74 μL, 0.4 mmol) and benzylamine (22 μL, 0.2 mmol) were heated in dry acetonitrile under nitrogen as 60° C. for 18 hrs. After cooling, solvent was removed in vacuo and the residue purified by preparative TLC (100% ethyl acetate), to afford the title compound as a colourless oil (4.3 mg). HPLC retention time 5.46 min. Mass spectrum (ES+) m/z 462 (M+H).

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. customsolvent was removed in vacuo
  3. customthe residue purified by preparative TLC (100% ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0c0cef6230a24d6ba1b6d92168f46133
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09447033B2

反応ノート

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