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Sodium hydride → 5-Bromo-2-(cyclopropylmethoxy)pyrimidine

HRID 633731
ノート
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反応式

HRID 633731 の反応式
[H-].[Na+].[CH:3]1([CH2:6][OH:7])[CH2:5][CH2:4]1.[Br:8][C:9]1[CH:10]=[N:11][C:12](Cl)=[N:13][CH:14]=1>C1COCC1.O>[Br:8][C:9]1[CH:10]=[N:11][C:12]([O:7][CH2:6][CH:3]2[CH2:5][CH2:4]2)=[N:13][CH:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 75644CyclopropanemethanolHCID 6066655-Bromo-2-chloropyrimidine

生成物 1

HCID 638684135-Bromo-2-(cyclopropylmethoxy)pyrimidine収率 94.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒3 回

実験手順

A suspension of 607.92 mg (15.20 mmol) of sodium hydride in 50 mL of THF is prepared under argon. A solution of 1.10 g (15.20 mmol) of cyclopropanemethanol in 5 mL of THF is added dropwise. The mixture is stirred for 50 minutes at room temperature. 1 g (5.07 mmol) of 5-bromo-2-chloropyrimidine in 5 mL of THF is then added. The mixture is stirred at room temperature overnight. The reaction mixture is taken up in water and extracted with ethyl acetate. The organic phase is washed with aqueous NaHCO3 solution and with saturated aqueous NaCl solution, dried and evaporated to dryness to give 1.10 g of 5-bromo-2-cyclopropylmethoxypyrimidine, corresponding to the following characteristics:

後処理

  1. customis prepared under argon
  2. stirringThe mixture is stirred at room temperature overnight
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe organic phase is washed with aqueous NaHCO3 solution and with saturated aqueous NaCl solution
  5. customdried
  6. customevaporated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-718e73a125124c20b5c75d72e04f5cc1
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09321790B2

反応ノート

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