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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 52950569、化合物

HRID 633931
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反応式

HRID 633931 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([CH:5]1[C:14](=[O:15])[NH:13][C:12]2[N:11]=[CH:10][C:9](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]([OH:20])=O)=[CH:8][C:7]=2[CH2:6]1)=[O:4].Cl.[F:22][C:23]1[CH:36]=[CH:35][C:26]([O:27][CH2:28][CH:29]2[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31][CH2:30]2)=[CH:25][CH:24]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CCN=C=NCCCN(C)C>CN(C=O)C.CN(C1C=CN=CC=1)C>[F:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:27][CH2:28][CH:29]2[CH2:30][CH2:31][N:32]([C:18](=[O:20])/[CH:17]=[CH:16]/[C:9]3[CH:8]=[C:7]4[C:12](=[N:11][CH:10]=3)[NH:13][C:14](=[O:15])[CH:5]([C:3]([O:2][CH3:1])=[O:4])[CH2:6]4)[CH2:33][CH2:34]2)=[CH:35][CH:36]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 172028284-[(4-Fluorophenoxy)methyl]piperidine hydrochlorideHCID 67154711(2E)-3-[6-(Methoxycarbonyl)-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-yl]acrylic acid

生成物 1

HCID 52950569HCID 52950569、化合物収率 9.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of (2E)-3-[6-(methoxycarbonyl)-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-yl]acrylic acid (96 mg, 0.35 mmol; which may be prepared as described in Step 4) in DMF (8 mL) were added 4-[(4-fluorophenoxy)methyl]piperidine hydrochloride (102 mg, 0.42 mmol; which may be prepared as described in Step 2), DIPEA (144 μL, 0.83 mmol), 4-DMAP (17 mg, 0.14 mmol) and EDAC (80 mg, 0.42 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight and concentrated to dryness. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluent: dichloromethane/MeOH from 100/0 to 80/20) to give a first solid which is purified again on preparative TLC (eluent: dichloromethane/MeOH 95/5) to give the title compound (15 mg, 8%) as a white solid.

後処理

  1. concentrationconcentrated to dryness
  2. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluent: dichloromethane/MeOH from 100/0 to 80/20)
  3. customto give a first solid which
  4. customis purified again on preparative TLC (eluent: dichloromethane/MeOH 95/5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7936a44c5af84ae89342b4b9204b145b
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09321769B2

反応ノート

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