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1,1'-Carbonyldiimidazole → 5-(3-iodo-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one

HRID 634194
ノート
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反応式

HRID 634194 の反応式
[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]([NH:13][NH2:14])=[O:12])[CH:9]=2)[N:4]([S:15]([C:18]2[CH:24]=[CH:23][C:21]([CH3:22])=[CH:20][CH:19]=2)(=[O:17])=[O:16])[CH:3]=1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.C1N=CN([C:39](N2C=NC=C2)=[O:40])C=1>CN(C=O)C>[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[O:12][C:39](=[O:40])[NH:14][N:13]=3)[CH:9]=2)[N:4]([S:15]([C:18]2[CH:24]=[CH:23][C:21]([CH3:22])=[CH:20][CH:19]=2)(=[O:16])=[O:17])[CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 683285283-iodo-1-tosyl-1H-indole-5-carbohydrazide

生成物 1

HCID 683283805-(3-iodo-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one収率 80.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of 3-iodo-1-tosyl-1H-indole-5-carbohydrazide (2.00 g, 4.39 mmol) in DMF (10 mL) at RT was added N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amine (1.68 mL, 9.66 mmol) and CDI (0.784 g, 4.83 mmol). The reaction was stirred at RT for 30 min, followed by 65° C. in an oil bath for 15 min. It was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluted with 20-70% EtOAc in Hex) to afford 5-(3-iodo-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one (1.7 g, 80%) as an off white crystalline solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 482.0 (M+1).

後処理

  1. waitfollowed by 65° C. in an oil bath for 15 min
  2. concentrationIt was concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluted with 20-70% EtOAc in Hex)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d0148befdb5c43a89fb01ecec5a659b9
出典データセット
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09321756B2

反応ノート

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