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Chlorine monoxide → (+/-)-cis-8,9-Dimethoxy-6-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-1,2,3,4,4a,10b-hexahydrophenanthridine

HRID 635822
ノート
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反応式

HRID 635822 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C@H:11]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@H:12]2[NH:17][C:18](=O)[C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].O(Cl)Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(#N)C>[CH3:10][O:9][C:8]1[CH:7]=[C:6]2[C:5](=[CH:4][C:3]=1[O:2][CH3:1])[C@H:11]1[C@H:12]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16]1)[N:17]=[C:18]2[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24646Chlorine monoxideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 53911096(+/-)-cis-n-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)cyclohexyl]-4-methoxycarbonylbenzamide

生成物 1

HCID 70021069(+/-)-cis-8,9-Dimethoxy-6-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-1,2,3,4,4a,10b-hexahydrophenanthridine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

1.8 g of (+/−)-cis-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexyl]-4-methoxycarbonylbenzamide are dissolved in 50 ml of acetonitrile and 1.0 ml of phoshorus oxychloride and stirred at 50° C. for 8 h. The reaction mixture is poured into 100 ml of saturated sodium bicarbonate solution and extracted with ethyl acetate. The organic phase is washed with sodium bicarbonate solution and water, dried with sodium sulfate and concentrated. The residue is recrystallized from ethyl acetate/petroleum ether. This gives 660 mg (38.6% of Th.) of the title compound of m.p.: 121.5-122.5° C.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic phase is washed with sodium bicarbonate solution and water
  3. dry with materialdried with sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is recrystallized from ethyl acetate/petroleum ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-2732bf4ca39f4108845e810d14ad117f
出典データセット
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06191138B1

反応ノート

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