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4-Aminobenzoic Acid → 4-[(2-Oxo-6-{3-[(thiophene-2-carbonyl)-amino]-benzoyl}-1,2-dihydro-indol-3-ylidenemethyl)-amino]-benzoic acid

HRID 640929
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反応式

HRID 640929 の反応式
O[CH:2]=[C:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]([C:14]3[CH:15]=[C:16]([NH:20][C:21]([C:23]4[S:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=4)=[O:22])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[NH:5][C:4]1=[O:28].[NH2:29][C:30]1[CH:38]=[CH:37][C:33]([C:34]([OH:36])=[O:35])=[CH:32][CH:31]=1>C1COCC1>[O:28]=[C:4]1[C:3](=[CH:2][NH:29][C:30]2[CH:38]=[CH:37][C:33]([C:34]([OH:36])=[O:35])=[CH:32][CH:31]=2)[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12](=[O:13])[C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([NH:20][C:21]([C:23]4[S:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=4)=[O:22])[CH:15]=3)=[CH:9][CH:10]=2)[NH:5]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 9784-Aminobenzoic AcidHCID 178517289N-[3-[3-(hydroxymethylidene)-2-oxo-1H-indole-6-carbonyl]phenyl]thiophene-2-carboxamide

生成物 1

HCID 686984204-[(2-Oxo-6-{3-[(thiophene-2-carbonyl)-amino]-benzoyl}-1,2-dihydro-indol-3-ylidenemethyl)-amino]-benzoic acid収率 81%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

A small screw cap test tube was charged with Thiophene-2-carboxylic acid [3-(3-hydroxymethylene-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-6-carbonyl)-phenyl]-amide (as prepared in Example 45, 80 mg, 0.2049 mmol) and THF (2 mL). To the resulting solution was added 4-Amino-benzoic acid (34 mg, 0.248 mmol), and the mixture was stirred for 24 h at 65° C. Subsequently, the reaction mixture was cooled to room temperature. The room temperature reaction mixture was concentrated in vacuo. The solid residue was recrystallized from EtOAc (5 mL) and Hexanes (2 mL) yielding the title compound in 81% yield (0.085 g, 0.1668 mmol).

後処理

  1. customA small screw cap test tube
  2. temperatureSubsequently, the reaction mixture was cooled to room temperature
  3. customThe room temperature reaction mixture
  4. concentrationwas concentrated in vacuo
  5. customThe solid residue was recrystallized from EtOAc (5 mL) and Hexanes (2 mL)

出典と根拠

ORDレコード
ord-aa0ae4b4c6df4b4eb72e7dd245b686fc
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07692005B2

反応ノート

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