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Ethanol → 4-(2-Chloro-5-methoxyanilino)-7-hydroxy-5-(3-morpholinopropoxy)quinazoline

HRID 641727
ノート
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反応式

HRID 641727 の反応式
C([O:8][C:9]1[CH:18]=[C:17]2[C:12]([C:13]([NH:19][C:20]3[CH:25]=[C:24]([O:26][CH3:27])[CH:23]=[CH:22][C:21]=3[Cl:28])=[N:14][CH:15]=[N:16]2)=[C:11]([O:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][N:33]2[CH2:38][CH2:37][O:36][CH2:35][CH2:34]2)[CH:10]=1)C1C=CC=CC=1.C(O)C.C1COCC1.[H][H]>[Pd].CN(C=O)C>[Cl:28][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:26][CH3:27])=[CH:25][C:20]=1[NH:19][C:13]1[C:12]2[C:17](=[CH:18][C:9]([OH:8])=[CH:10][C:11]=2[O:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][N:33]2[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH2:38]2)[N:16]=[CH:15][N:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 702EthanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 221408327-Benzyloxy4-(2-chloro-5-methoxyanilino)-5-(3-morpholinopropoxy)quinazolineHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 1358309164-(2-Chloro-5-methoxyanilino)-7-hydroxy-5-(3-morpholinopropoxy)quinazoline収率 29.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938
Palladium
触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A mixture of 7-benzyloxy-4-(2-chloro-5-methoxyanilino)-5-(3-morpholinopropoxy)quinazoline (0.185 g), 10% palladium on charcoal catalyst (0.018 g), ethanol (2.5 ml), THF (2.5 ml) and DMF (1 ml) was stirred under an atmosphere pressure of hydrogen for 16 hours. The mixture was filtered and the filtrate was evaporated. The residue was purified by column chromatography on silica using a 9:1 mixture of methylene chloride and a saturated methanolic ammonia solution as eluent. There was thus obtained the title compound (0.045 g); NMR Spectrum: (DMSOd6) 2.05 (m, 2H), 2.35 (br s, 4H), 2.45 (t, 2H), 3.55 (t, 4H), 3.8 (s, 3H), 4.42 (t, 2H), 6.7 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 8.3 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 10.05 (s, 1H); Mass Spectrum: M+H+ 445.

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customthe filtrate was evaporated
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica using
  4. additiona 9:1 mixture of methylene chloride

出典と根拠

ORDレコード
ord-e7ecbd9558c64f79810f95b8a9e8ff9b
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07696214B2

反応ノート

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