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Pyrrolidine → 1-(Cyclohexyl)methyl-7-methoxy-3-{5-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl}-1H-indole, hydrochloride salt

HRID 644079
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反応式

HRID 644079 の反応式
[Cl:1][CH2:2][C:3]1[S:7][C:6]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[C:12]([O:17][CH3:18])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]([CH2:19][CH:20]3[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]3)[CH:9]=2)=[N:5][N:4]=1.[NH:26]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]1>O1CCCC1>[ClH:1].[CH:20]1([CH2:19][N:10]2[C:11]3[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=3[O:17][CH3:18])[C:8]([C:6]3[S:7][C:3]([CH2:2][N:26]4[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]4)=[N:4][N:5]=3)=[CH:9]2)[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 31268PyrrolidineHCID 687020533-(5-chloromethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-1-cyclohexylmethyl-7-methoxy-1H-indole

生成物 1

HCID 1317280771-(Cyclohexyl)methyl-7-methoxy-3-{5-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl}-1H-indole, hydrochloride salt収率 40%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of 3-(5-chloromethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-1-cyclohexylmethyl-7-methoxy-1H-indole (93 mg, 0.25 mmol) in tetrahydrofuran was added pyrrolidine (0.101 ml, 1.235 mmol) and the mixture subjected to microwave irradiation at 150° C. for 5 minutes. The resulting reaction mixture was purified by flash column chromatography to give the title compound (42 mg, 0.1 mmol) as the free base. The free base was dissolved in dichloromethane and hydrogen chloride (1M solution in diethyl ether; 1 ml, 1 mmol) was added. The excess reagent and solvent were removed in vacuo to afford the title compound as a 1:1 hydrochloride salt.

後処理

  1. customirradiation at 150° C. for 5 minutes
  2. customThe resulting reaction mixture
  3. customwas purified by flash column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-88350d5249dc4614aeb2630dfa731e93
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07700634B2

反応ノート

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