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Diethyl Ether → 5-Methoxymethoxy-12H-benzo[a]phenothiazine

HRID 64967
ノート
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反応式

HRID 64967 の反応式
[H-].[Na+].[OH:3][C:4]1[CH:17]=[C:16]2[C:7]([NH:8][C:9]3[C:14]([S:15]2)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3)=[C:6]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:5]=12.[CH3:22][O:23][CH2:24]Cl.C(OCC)C>C1COCC1.O>[CH3:22][O:23][CH2:24][O:3][C:4]1[CH:17]=[C:16]2[C:7]([NH:8][C:9]3[C:14]([S:15]2)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3)=[C:6]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:5]=12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 7864Chloromethyl Methyl EtherHCID 24758Sodium hydrideHCID 137124785-hydroxy-12H-benzo[a]phenothiazine

生成物 1

HCID 137124925-Methoxymethoxy-12H-benzo[a]phenothiazine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

Sodium hydride (75 mg) was added to a solution of 5-hydroxy-12H-benzo[a]phenothiazine (1) (500 mg) and chloromethyl methyl ether (154 mg) in THF (10 ml) and the reaction mixture was stirred for 15 minutes. Diethyl ether (60 ml) was added to the reaction mixture followed by water (60 ml). The ether layer was decanted, dried and evaporated to dryness. The resulting residue was chromatographed on silica gel (CH2Cl2 /hexane (7:3)) to afford the title compound, m.p. 103° C. Anal. C18H15NO2S; Calcd.: C, 69.87; H, 4.89; N, 4.53; S, 10.36. Found: C, 69.75; H, 5.01; N, 4.41; S, 10.53.

後処理

  1. customThe ether layer was decanted
  2. customdried
  3. customevaporated to dryness
  4. customThe resulting residue was chromatographed on silica gel (CH2Cl2 /hexane (7:3))

出典と根拠

ORDレコード
ord-26cfa13e9f7741a3a0bc67a640a68c32
出典データセット
uspto-grants-1986_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04611056

反応ノート

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