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Phenylmethyl [((3S)-1-{2-[6-(methyloxy)-3-oxopyrido[2,3-b]pyrazin-4(3H)-yl]ethyl}-3-piperidinyl)methyl]carbamate → 4-{2-[(3S)-3-(Aminomethyl)-1-piperidinyl]ethyl}-6-(methyloxy)pyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one

HRID 657128
ノート
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反応式

HRID 657128 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[N:11]=[CH:10][C:9](=[O:12])[N:8]([CH2:13][CH2:14][N:15]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][C@@H:17]([CH2:21][NH:22]C(=O)OCC4C=CC=CC=4)[CH2:16]3)[C:7]=2[N:33]=1>CO.[Pd].O=[Mn]=O>[NH2:22][CH2:21][C@@H:17]1[CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:15]([CH2:14][CH2:13][N:8]2[C:9](=[O:12])[CH:10]=[N:11][C:6]3[CH:5]=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[N:33][C:7]2=3)[CH2:16]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 1

HCID 86635363Phenylmethyl [((3S)-1-{2-[6-(methyloxy)-3-oxopyrido[2,3-b]pyrazin-4(3H)-yl]ethyl}-3-piperidinyl)methyl]carbamate

生成物 1

HCID 689911274-{2-[(3S)-3-(Aminomethyl)-1-piperidinyl]ethyl}-6-(methyloxy)pyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 14801Manganese dioxide触媒HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of phenylmethyl [((3S)-1-{2-[6-(methyloxy)-3-oxopyrido[2,3-b]pyrazin-4(3H)-yl]ethyl}-3-piperidinyl)methyl]carbamate (0.37 g, 0.83 mmol) in MeOH (20 mL) was added 10% Pd/C (0.10 g). The solution was hydrogenated on a Parr apparatus at 50 PSI for 3 h. The Pd/C catalyst was filtered off, MnO2 (0.22 g, 2.48 mmol) was added, and the solution stirred at ambient temperature for 16 h. The MnO2 was filtered off and the crude material (yellowish oil) was used without further purification (0.26 g, 97% over 2 steps).

後処理

  1. filtrationThe Pd/C catalyst was filtered off
  2. filtrationThe MnO2 was filtered off
  3. customthe crude material (yellowish oil) was used without further purification (0.26 g, 97% over 2 steps)

出典と根拠

ORDレコード
ord-4c832c8898ae4161905c57600b3a2079
出典データセット
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08071592B2

反応ノート

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