Methanol → 3-[3-(5-Phenyl-benzoxazol-2-yl)-phenyl]-acrylic acid

HRID 659113

反応式

HRID 659113 の反応式
C[O:2][C:3](=[O:27])[CH:4]=[CH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([C:12]2[O:13][C:14]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=4)=[CH:17][C:15]=3[N:16]=2)[CH:7]=1.CO.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[C:21]1([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:14]3[O:13][C:12]([C:8]4[CH:7]=[C:6]([CH:5]=[CH:4][C:3]([OH:27])=[O:2])[CH:11]=[CH:10][CH:9]=4)=[N:16][C:15]=3[CH:17]=2)[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1

参加物

5

反応物 3

HCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 684169753-[3-(5-Phenyl-benzoxazol-2-yl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 684142043-[3-(5-Phenyl-benzoxazol-2-yl)-phenyl]-acrylic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

The ester (33) (41 mg, 0.12 mmol) was hydrolysed using Method C, except that MeOH (3 mL), THF (3 mL) and 1M NaOH (5 mL) were used, and the reaction was stirred for 2 hours. Yield: 21 mg, 53%; LC-MS tr 1.74 min; HPLC Purity: 96%; MS (ES+) m/z 342 (M+H); 1H NMR (400 MHz; DMSO): δ 6.7 (d, 1H), 7.4 (t, 1H), 7.45-7.55 (t, 2H), 7.70-7.80 (m, 5H), 7.9 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.50 (s, 1H), 12.55 (br. s, 1H)

後処理

  1. waitLC-MS tr 1.74 min

出典と根拠

ORDレコード
ord-1cbcba417ca24b8fb7e52db701996fee
出典データセット
uspto-grants-2011_12
特許番号
US08080567B2

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