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1-Phenethylpiperazine → (1h-Indol-4-yl)-(4-phenethylpiperazin-1-yl)methanone, hydrochloride

HRID 6686
ノート
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反応式

HRID 6686 の反応式
[C:1]([C:4]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]2[C:5]=1[CH:6]=[CH:7][NH:8]2)([OH:3])=O.[I-].[Cl:14]C1C=CC=C[N+]=1C.[CH2:22]([N:30]1[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]1)[CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.C(N(C(C)C)C(C)C)C>CN1CCCC1=O.CC(C)=O>[ClH:14].[NH:8]1[C:9]2[C:5](=[C:4]([C:1]([N:33]3[CH2:34][CH2:35][N:30]([CH2:22][CH2:23][C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=4)[CH2:31][CH2:32]3)=[O:3])[CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH:6]=[CH:7]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 792141-PhenethylpiperazineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1670692-Chloro-1-methylpyridinium iodideHCID 595229Indole-4-carboxylic acid

生成物 1

HCID 131725875(1h-Indol-4-yl)-(4-phenethylpiperazin-1-yl)methanone, hydrochloride収率 100.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 180
Acetone
溶媒
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒2 回

実験手順

A solution of 2.0 g of 4-carboxyindole and 8.1 g of 2-chloro-1-methylpyridinium iodide in 60 ml of N-methylpyrrolidone (NMP) is treated with a solution of 2.36 g of 4-phenethylpiperazine and 8.2 g of ethyldi-isopropylamine (EDIPA) in 20 ml of NMP and subsequently stirred at room temperature for 3 hours. The mixture is worked up in the customary manner and the crude product is obtained. This is dissolved in acetone and the hydrochloride is precipitated using aqueous hydrochloric acid. After drying, 4.59 g of (1H-indol-4-yl)-(4-phenethylpiperazin-1-yl)methanone, hydrochloride, m.p. 289.3°, is obtained.

後処理

  1. customthe crude product is obtained
  2. customthe hydrochloride is precipitated
  3. customAfter drying

出典と根拠

ORDレコード
ord-d902f388819647f19c93534fd4a3ba09
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07084143B2

反応ノート

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