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Methylamine → t-Butyl 2-(2-(4-fluoro-3-(methylsulfonyl)phenyl)-4-((methylamino)methyl)phenoxy)acetate

HRID 68611
ノート
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反応式

HRID 68611 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:22]=[C:21]([CH:23]=O)[CH:20]=[CH:19][C:9]=2[O:10][CH2:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])=[CH:4][C:3]=1[S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26].[CH3:29][NH2:30].C1COCC1.[BH4-].[Na+]>CO.O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:22]=[C:21]([CH2:23][NH:30][CH3:29])[CH:20]=[CH:19][C:9]=2[O:10][CH2:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])=[CH:4][C:3]=1[S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6329MethylamineHCID 8028TetrahydrofuranHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 86681841t-Butyl 2-(2-(4-fluoro-3-(methylsulfonyl)phenyl)-4-formylphenoxy)acetate

生成物 1

HCID 67528897t-Butyl 2-(2-(4-fluoro-3-(methylsulfonyl)phenyl)-4-((methylamino)methyl)phenoxy)acetate収率 93%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887
Methanol
溶媒
HCID 962Water溶媒

実験手順

Intermediate 29 (270 mg, 0.66 mmol, 1 eq) was stirred with methylamine (1.5 mL of a 0.88 M THF solution, 1.32 mmol, 2 eq.) in MeOH for 2 h. Sodium borohydride (50 mg, 0.66 mmol, 1 eq.) was added, and the resulting mixture was stirred at room temperature for an additional 2 h. Water (3 mL) was added and the MeOH was removed in vacuo. The resulting solution was extracted with EtOAc, dried (Na2SO4), and concentrated in vacuo to give 260 mg (93%) of t-butyl 2-(2-(4-fluoro-3-(methylsulfonyl)phenyl)-4-((methylamino)methyl)phenoxy)acetate (30) as oil.

後処理

  1. customthe MeOH was removed in vacuo
  2. extractionThe resulting solution was extracted with EtOAc
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-e09bf489577d49e79637365a98b2a8a0
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08822467B2

反応ノート

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