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Acetic Acid → 5-Chloro-6-(1-{6-[1-(1-methyl-piperidin-4-yl)-1h-pyrazol-4-yl]-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl}-ethyl)-quinoline

HRID 69251
ノート
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反応式

HRID 69251 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:11]([CH:12]([C:14]2[N:18]3[N:19]=[C:20]([C:23]4[CH:24]=[N:25][N:26]([CH:28]5[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]5)[CH:27]=4)[CH:21]=[CH:22][C:17]3=[N:16][CH:15]=2)[CH3:13])=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2.C=O.[C:36]([BH3-])#N.[Na+].C(O)(=O)C>CO>[Cl:1][C:2]1[C:11]([CH:12]([C:14]2[N:18]3[N:19]=[C:20]([C:23]4[CH:24]=[N:25][N:26]([CH:28]5[CH2:29][CH2:30][N:31]([CH3:36])[CH2:32][CH2:33]5)[CH:27]=4)[CH:21]=[CH:22][C:17]3=[N:16][CH:15]=2)[CH3:13])=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 712FormaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 57917287(Rac)-5-chloro-6-{1-[6-(1-piperidin-4-yl-1h-pyrazol-4-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]-ethyl}-quinoline

生成物 1

HCID 579174695-Chloro-6-(1-{6-[1-(1-methyl-piperidin-4-yl)-1h-pyrazol-4-yl]-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl}-ethyl)-quinoline

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To (rac)-5-chloro-6-{1-[6-(1-piperidin-4-yl-1H-pyrazol-4-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]-ethyl}-quinoline (131 mg, 0.287 mmol), a 37% aqueous solution of formaldehyde (0.107 mL, 1.434 mmol) and 85% sodium cyanoborohydride (106 mg, 1.434 mmol) in MeOH (5 mL) was added acetic acid to adjust pH at 5-6. The RM was stirred at rt for 2.5 h, filtered and purified by preparative HPLC with acetonitrile and water (+0.1% TFA) to yield the title compound as a white foam (tR 2.29 min (conditions 8), MH+=472).

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. custompurified by preparative HPLC with acetonitrile and water (+0.1% TFA)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b51b1ec7c9e34cc7a8688a5088065c90
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08822468B2

反応ノート

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