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Quinoline → 2-((R)-4-[1,3']Bipyrrolidinyl-1'-yl-3-fluorophenyl)-6-((Z)-pent-1-enyl)-2H-isoquinolin-1-one

HRID 69459
ノート
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反応式

HRID 69459 の反応式
[N:1]1([C@@H:6]2[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:17]4[CH:26]=[CH:25][C:24]5[C:19](=[CH:20][CH:21]=[C:22]([C:27]#[C:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH:23]=5)[C:18]4=[O:32])=[CH:13][C:12]=3[F:33])[CH2:7]2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.N1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1>[Pd].N1C=CC=CC=1>[N:1]1([C@@H:6]2[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:17]4[CH:26]=[CH:25][C:24]5[C:19](=[CH:20][CH:21]=[C:22](/[CH:27]=[CH:28]\[CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH:23]=5)[C:18]4=[O:32])=[CH:13][C:12]=3[F:33])[CH2:7]2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 7047QuinolineHCID 689933012-((R)-4-[1,3']bipyrrolidinyl-1'-yl-3-fluorophenyl)-6-pent-1-ynyl-2H-isoquinolin-1-one

生成物 1

HCID 579166722-((R)-4-[1,3']Bipyrrolidinyl-1'-yl-3-fluorophenyl)-6-((Z)-pent-1-enyl)-2H-isoquinolin-1-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

A mixture of 2-((R)-4-[1,3′]bipyrrolidinyl-1′-yl-3-fluorophenyl)-6-pent-1-ynyl-2H-isoquinolin-1-one (2.7 g), quinoline (0.4 g), pyridine (50 mL) and palladium (5% on barium carbonate; 100 mg) was stirred vigorously for 2 hours under a hydrogen atmosphere (balloon flask). It was sucked off of the catalyst and the filtrate was concentrated. The residue was purified by chromatography on silica gel. In this way the product was obtained with molecular weight 445.59 (C28H32FN3O); MS (ESI): 446 (M+H+).

後処理

  1. concentrationthe filtrate was concentrated
  2. customThe residue was purified by chromatography on silica gel
  3. customIn this way the product was obtained with molecular weight 445.59 (C28H32FN3O)

出典と根拠

ORDレコード
ord-029054dc99fa4911a8192d71569aa517
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08822495B2

反応ノート

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