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Acetic Anhydride → acetic acid 1-oxo-5-[(R)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]-indan-2-yl ester

HRID 69501
ノート
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反応式

HRID 69501 の反応式
[O:1]1[CH2:5][CH2:4][CH2:3][C@@H:2]1[CH2:6][O:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[C:13](=[O:17])[CH2:12][CH2:11]2.[C:18]([O:21]C(=O)C)(=[O:20])[CH3:19].C([O-])(=O)C.[Pb+2].C([O-])(=O)C.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(O)(=O)C>[O:17]=[C:13]1[C:14]2[C:10](=[CH:9][C:8]([O:7][CH2:6][C@H:2]3[CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:1]3)=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:11][CH:12]1[O:21][C:18](=[O:20])[CH3:19]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 9317Lead diacetateHCID 10340Sodium CarbonateHCID 689893065-[(R)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]-indan-1-one

生成物 1

HCID 68991904acetic acid 1-oxo-5-[(R)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]-indan-2-yl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176
Acetic Acid
溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 5-[(R)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]-indan-1-one (1.25 g), acetic anhydride (3 mL), lead acetate (3.58 g) and acetic acid (3 mL) was stirred for 48 h at 100° C. After adding sodium carbonate solution it was extracted with ether, dried over magnesium sulfate and concentrated. The residue was chromatographed on silica gel. In this way the product was obtained with molecular weight 290.32 (C16H18O5); MS (ESI): 291 (M+H+).

後処理

  1. extractionwas extracted with ether
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was chromatographed on silica gel
  5. customIn this way the product was obtained with molecular weight 290.32 (C16H18O5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c20828727c024484b3872a5e0f98f411
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08822495B2

反応ノート

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