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3-Nitrophenylboronic Acid → 3-(Cyclohexen-1-yl)-1-nitrobenzene

HRID 7055
ノート
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反応式

HRID 7055 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6](B(O)O)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)([O-:3])=[O:2].[Cl-].[Li+].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C(O[CH2:25][CH3:26])(=O)C>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:26]1([C:6]2[CH:5]=[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)[CH2:25][CH2:8][CH2:9][CH2:4][CH:5]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 16773-Nitrophenylboronic AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 10340Sodium CarbonateHCID 433294Lithium Chloride

生成物 1

HCID 220196423-(Cyclohexen-1-yl)-1-nitrobenzene

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

実験手順

The above product (1.3 g) is dissolved in ethylene glycol dimethyl ether (10 ml), and thereto are added 3-nitrophenylboronic acid (1.3 g), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (330 mg), lithium chloride (720 mg) and 2M aqueous sodium carbonate (8 ml), and the mixture is heated under reflux for 3 hours. To the mixture is added ethyl acetate, and the organic layer is washed with water, and the solvent is evaporated under reduced pressure. The residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: gradient from 0% to 100% hexane/ethyl acetate) to give 3-(cyclohexen-1-yl)-1-nitrobenzene (700 mg).

後処理

  1. temperaturethe mixture is heated
  2. temperatureunder reflux for 3 hours
  3. washthe organic layer is washed with water
  4. customthe solvent is evaporated under reduced pressure
  5. customThe residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: gradient from 0% to 100% hexane/ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-64dd8aed2e704a5db3218f40da5b57c0
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07084176B2

反応ノート

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