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Hydrogen Peroxide → 2-(4-(3-(Trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)ethanol

HRID 705828
ノート
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反応式

HRID 705828 の反応式
B1C2CCCC1CCC2.[F:10][C:11]([F:28])([F:27])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH:25]=[CH2:26])=[CH:21][CH:20]=2)[CH:13]=1.[OH-:29].[Na+].OO>C1COCC1>[F:10][C:11]([F:27])([F:28])[C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[O:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:25][CH2:26][OH:29])=[CH:21][CH:20]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 789669-Borabicyclo(3.3.1)nonaneHCID 677746121-(Trifluoromethyl)-3-(4-vinylphenoxy)benzene

生成物 1

HCID 677742022-(4-(3-(Trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)ethanol収率 63.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

9-BBN (277 mL, 139 mmol) was added to a solution of 1-(trifluoromethyl)-3-(4-vinylphenoxyl)benzene (24.4 g, 92 mmol) in THF (200 mL) at 0° C., and the resulting reaction mixture was stirred at room temperature overnight. To the mixture was added 3M NaOH solution (140 mL) and 30% hydrogen peroxide (123 mL) slowly at 0° C., and the reaction mixture was stirred at 50° C. for 2 h. Purification via column chromatography then afforded the title compound as a colorless oil (17 g, 63.8% yield). LCMS: rt=1.79 min, [M-OH]+=265

後処理

  1. customthe resulting reaction mixture
  2. stirringthe reaction mixture was stirred at 50° C. for 2 h
  3. customPurification via column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-9187d0d6a10244d9aade453254df0d76
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09174968B2

反応ノート

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