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Cyanamide → 2-(4-{[4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}-3-fluorophenyl)ethyl imidocarbamate

HRID 705836
ノート
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反応式

HRID 705836 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][CH2:16][OH:17])=[CH:11][C:10]=2[F:18])=[CH:4][C:3]=1[C:19]([F:22])([F:21])[F:20].[N:23]#[C:24][NH2:25].FC(F)(F)S(O)(=O)=O>C1COCC1>[C:24](=[NH:23])([O:17][CH2:16][CH2:15][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([O:8][C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[C:3]([C:19]([F:22])([F:20])[F:21])[CH:4]=2)=[C:10]([F:18])[CH:11]=1)[NH2:25]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 9864CyanamideHCID 62406Trifluoromethanesulfonic acidHCID 677742772-(4-{[4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}-3-fluorophenyl)ethanol

生成物 1

HCID 677755672-(4-{[4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}-3-fluorophenyl)ethyl imidocarbamate収率 33.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To the solution of 2-(4-{[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}-3-fluorophenyl)ethanol (4.0 g, 11.95 mmol) and cyanamide (0.603 g, 14.34 mmol) in anhydrous THF (25 mL) was added trifluoromethanesulfonic acid (2.55 mL, 28.7 mmol) at 0° C. The reaction mixture was stirred at 60° C. for 4 h. Purification via a reverse phase Biotage then afforded the title compound as a white solid (1.5 g, 23.82% yield). LCMS: rt=3.68 min, [M+H+]=377

後処理

  1. customPurification via a reverse phase Biotage

出典と根拠

ORDレコード
ord-a09f00d020614000a6ac6a8eb85caa18
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09174968B2

反応ノート

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