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Methyl iodide → 2-[(2-{4-[(4-chloro-3-methylphenyl)oxy]phenyl}ethyl)oxy]-5-ethyl-1-methyl-4(1H)-pyrimidinone

HRID 706094
ノート
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反応式

HRID 706094 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][CH2:16][O:17][C:18]3[NH:19][CH:20]=[C:21]([CH2:25][CH3:26])[C:22](=[O:24])[N:23]=3)=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:4][C:3]=1[CH3:27].[CH3:28]CN(C(C)C)C(C)C.CI>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([CH2:15][CH2:16][O:17][C:18]3[N:19]([CH3:28])[CH:20]=[C:21]([CH2:25][CH3:26])[C:22](=[O:24])[N:23]=3)=[CH:13][CH:14]=2)=[CH:4][C:3]=1[CH3:27]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 178437199HCID 178437199、化合物

生成物 1

HCID 677756442-[(2-{4-[(4-chloro-3-methylphenyl)oxy]phenyl}ethyl)oxy]-5-ethyl-1-methyl-4(1H)-pyrimidinone収率 25.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture solution of 2-[(2-{4-[(4-chloro-3-methylphenyl)oxy]phenyl}ethyl)oxy]-5-ethyl-4(1H)-pyrimidinone (30 mg, 0.078 mmol) and DIPEA (0.027 mL, 0.156 mmol) in DCM (2 mL) was added MeI (9.75 μL, 0.156 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 3 h, and quenched with water. The aqueous layer was extracted with DCM. The combined organic layers was dried with anhydrous Na2SO4, filtered, concentrated, and purified via MDAP to afford the title compound (8 mg, 25.7% yield) as oil. LCMS: rt=3.56 min, [M+H+]=399

後処理

  1. customquenched with water
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with DCM
  3. dry with materialThe combined organic layers was dried with anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified via MDAP

出典と根拠

ORDレコード
ord-5341a1d314e84cfcb30c12f1ceb08d62
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09174968B2

反応ノート

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