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Pyridine → Benzoic acid, 4-[(methylsulfonyl)oxy]-, methyl ester

HRID 709444
ノート
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反応式

HRID 709444 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:11])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([OH:10])=[CH:6][CH:5]=1.N1C=CC=CC=1.[CH3:18][S:19](Cl)(=[O:21])=[O:20]>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:11])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][S:19]([CH3:18])(=[O:21])=[O:20])=[CH:6][CH:5]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 7456MethylparabenHCID 31297Methanesulfonyl chloride

生成物 1

HCID 10466383Benzoic acid, 4-[(methylsulfonyl)oxy]-, methyl ester収率 95.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

4-Hydroxybenzoic acid methylester (2.29 g, 20 mmol) was dissolved together with pyridine (2.02 mL, 25 mmol) in anhydrous THF (20 mL) and after cooling down to 0° C., methanesulfonyl chloride (2.16 mL, 21 mmol) was added dropwise. After complete addition the ice bath was removed and the mixture was stirred at room temperature for 5 h. The slurry was diluted with DCM and extracted with H2O and aq. HCl (2N). The separated organic layer was finally dried (MgSO4) and evaporated to afford the crude product as an oil (4.38 g, 95%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.07-8.09 (d, 2H), 7.32-7.34 (d, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.16 (s, 3H).

後処理

  1. customwas removed
  2. additionThe slurry was diluted with DCM
  3. extractionextracted with H2O and aq. HCl (2N)
  4. dry with materialThe separated organic layer was finally dried (MgSO4)
  5. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-fc636999ff8a4c9eb5f547d56b36c282
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09181181B2

反応ノート

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