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Citric Acid → 2-(4-(Heptyloxy)phenyl)-2-oxoethyl 4-bromobenzoate

HRID 716419
ノート
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反応式

HRID 716419 の反応式
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].[Br:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][C:23]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=1.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O.CC(=O)OCC>C(#N)C>[Br:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][C:23]([C:24]([O:26][CH2:2][C:3]([C:5]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])=[CH:7][CH:6]=2)=[O:4])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 311Citric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 114644-Bromobenzoic acidHCID 539091862-Bromo-1-(4-(heptyloxy)phenyl)ethanone

生成物 1

HCID 866896872-(4-(Heptyloxy)phenyl)-2-oxoethyl 4-bromobenzoate収率 57%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile
溶媒

実験手順

To a solution of 2-bromo-1-(4-(heptyloxy)phenyl)ethanone INT-4 (1.3 g, 4.2 mmol) and 4-bromobenzoic acid (0.70 g, 3.5 mmol) in ACN (30 mL) was added TEA (0.72 ml, 5.2 mmol). After stirring overnight, the mixture was poured onto aq. citric acid and EA then stirred for 10 min before the solid was collected by filtration. The cake was washed with water and iso-hexanes then dried to provide 905 mg (57%) of 2-(4-(heptyloxy)phenyl)-2-oxoethyl 4-bromobenzoate. LCMS-ESI (m/z) calculated for C22H25BrO4: 432.1. found 433.2 [M+H]+, tR=3.24 min (Method 8).

後処理

  1. stirringthen stirred for 10 min before the solid
  2. filtrationwas collected by filtration
  3. washThe cake was washed with water and iso-hexanes
  4. customthen dried

出典と根拠

ORDレコード
ord-c369a5c1799148f19df2af0175f44c89
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09187522B2

反応ノート

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