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Acetic Acid → (4-((Pyridin-2-ylamino)methyl)phenyl)methanol

HRID 7185
ノート
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反応式

HRID 7185 の反応式
O[CH2:2][C:3]1[CH:10]=[CH:9][C:6]([CH:7]=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1.[NH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][N:13]=1.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C1COCC1>[N:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=1[NH:11][CH2:2][C:3]1[CH:10]=[CH:9][C:6]([CH2:7][OH:8])=[CH:5][CH:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 104392-AminopyridineHCID 5563304-(Hydroxymethyl)benzaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

生成物 1

HCID 22018543(4-((Pyridin-2-ylamino)methyl)phenyl)methanol収率 74%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Using general procedure B: Reaction of 4-hydroxymethyl-benzaldehyde (1.01 g, 7.42 mmol), 2-aminopyridine (697 mg, 7.42 mmol), acetic acid (0.5 mL) and sodium triacetoxyborohydride (3.2 g, 14.8 mmol) in THF (20 mL) at room temperature under N2 for 40 min., then one hour at 50° C., followed by purification of crude material using chromatography on silica gel (2:2:96 CH3OH—NH3 H2O—CH2Cl2), afforded the title compound (1.17 g, 74%) as white foam.

後処理

  1. customone hour at 50° C., followed by purification of crude material

出典と根拠

ORDレコード
ord-5a2f7a20ec2f494cadf3ca0313a915ff
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07084155B2

反応ノート

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