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Triethylamine → 2-[3-Methoxy-2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-propionylamino]-3-naphthalen-2-yl-propionic acid methyl ester

HRID 720197
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反応式

HRID 720197 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[CH:4]([NH:16][C:17](=[O:23])[CH:18]([NH2:22])[CH2:19][O:20][CH3:21])[CH2:5][C:6]1[CH:15]=[CH:14][C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=1.[N+:25]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=1[S:34](Cl)(=[O:36])=[O:35])([O-:27])=[O:26].C(N(CC)CC)C.OS([O-])(=O)=O.[K+]>C1COCC1.O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[CH:4]([NH:16][C:17](=[O:23])[CH:18]([NH:22][S:34]([C:29]1[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][C:28]=1[N+:25]([O-:27])=[O:26])(=[O:35])=[O:36])[CH2:19][O:20][CH3:21])[CH2:5][C:6]1[CH:15]=[CH:14][C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 155402-Nitrobenzenesulfonyl chlorideHCID 516920Potassium bisulfateHCID 695877692-(2-Amino-3-methoxy-propionylamino)-3-naphthalen-2-yl-propionic acid methyl ester

生成物 1

HCID 695880032-[3-Methoxy-2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-propionylamino]-3-naphthalen-2-yl-propionic acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

2-(2-Amino-3-methoxy-propionylamino)-3-naphthalen-2-yl-propionic acid methyl ester, 58, (4.43 g, 12.1 mmol) and 2-nitrobenzene sulfonyl chloride (2.8 g, 12.7 mmol) are dissolved in any THF (20 mL). The mixture is cooled to 0° C. and triethyl amine (5 mL) is added to the reaction mixture which is then allowed to stir overnight at room temperature. Water (100 mL) is added and the reaction mixture pH adjusted to 3 with 1M KHSO4. The solution is extracted with EtOAc (3×100 mL) and the organic layers are combined and dried over Na2SO4. The solvent is removed in vacuo to afford 6.4 g (quantitative yield) of the desired product. 1H NMR (300 MHz, CDCl3, δ): 8.02 (m, 1H), 7.8 (m, 4H), 7.60 (m, 3H), 7.48 (m, 2H), 7.33 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.20 (d, J=8.3 Hz, 1H), 6.58 (d, J=6.25 Hz, 1H), 4.57 (quartet, J=6.25 Hz, 1H), 4.02 (quartet, J=6.25 Hz, 1H), 3.70 (s, 3H), 3.47 (m, 2H), 3.44 (m, 2H), 3.49 (s, 3H); 13C NMR, δ 171.5, 168.7, 147.9, 134.2, 133.6, 133.5, 133.2, 132.7, 131.0, 128.4, 128.3, 127.9, 127.5, 126.5, 126.1, 125.9, 72.3, 59.1, 56.6, 53.8, 52.7, 38.0.

後処理

  1. extractionThe solution is extracted with EtOAc (3×100 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. customThe solvent is removed in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-30b9ea2841ee4ac9835a8ad1222e56f4
出典データセット
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07132539B2

反応ノート

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