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Diisopropylethylamine → Methyl succinimidyl hexadecandioate

HRID 72094
ノート
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反応式

HRID 72094 の反応式
[C:1]([O:20][CH3:21])(=[O:19])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]([O-:18])=[O:17].F[B-](F)(F)F.[C:27]1(=[O:41])[N:31](OC(N(C)C)=[N+](C)C)[C:30](=[O:40])[CH2:29][CH2:28]1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>C1COCC1>[C:1]([O:20][CH3:21])(=[O:19])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]([O:18][N:31]1[C:27](=[O:41])[CH2:28][CH2:29][C:30]1=[O:40])=[O:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 98575222-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)-1,1,3,3-tetramethylisouronium tetrafluoroborateHCID 85704850Hexadecanedioic acid, monomethyl ester

生成物 1

HCID 86607066Methyl succinimidyl hexadecandioate収率 96.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Mono-methyl hexadecandioate (275 mg, 0.91 mmol) was dissolved in THF (3 ml) and treated with succinimidyl tetramethyluroniumtetrafluoroborate (331 mg, 1.1 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (188 μL, 1.1 mmol), and the mixture was stirred for 20 hours. The solvent was removed in vacuo, and the residue was dissolved in ethyl acetate and washed with 0.1 M HCl (twice) and water. The organic phase was dried over MgSO4, filtered and evaporated in vacuo to give 350 mg (96%) of methyl succinimidyl hexadecandioate.

後処理

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  3. washwashed with 0.1 M HCl (twice) and water
  4. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-85dd371f7e064da39140e3d6f053ce27
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08828923B2

反応ノート

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