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Triethylsilane → HCID 58340820、化合物

HRID 72629
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反応式

HRID 72629 の反応式
[CH2:1]([N:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([CH:18]([C:20]3[CH:25]=[C:24]([Br:26])[CH:23]=[CH:22][C:21]=3[CH:27]([CH3:29])[CH3:28])O)[CH:16]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[SiH](CC)(CC)CC.OS(C(F)(F)F)(=O)=O>C(O)(C(F)(F)F)=O>[CH2:1]([N:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([CH2:18][C:20]3[CH:25]=[C:24]([Br:26])[CH:23]=[CH:22][C:21]=3[CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[CH:16]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 12052TriethylsilaneHCID 62406Trifluoromethanesulfonic acidHCID 67115832HCID 67115832、化合物

生成物 1

HCID 58340820HCID 58340820、化合物収率 71.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6422Trifluoroacetic acid溶媒

実験手順

To a solution of (1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-7-yl)-(5-bromo-2-isopropyl-phenyl)-methanol (2.61 g, 5.79 mmol) in TFA (7.0 mL), Et3SiH (4.63 mL, 28.95 mmol) was added followed by triflic acid (1.0 mL, 11.5 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature for 30 min. The reaction was evaporated to dryness and neutralized by adding saturated aqueous NaHCO3 (15 mL). The resulting mixture was extraction with dichloromethane (3×30 mL). Crude product obtained after evaporation solvent was purified by using neutral alumina column chromatography to furnish 1-benzyl-7-(5-bromo-2-isopropyl-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline (1.80 g).

後処理

  1. customThe reaction was evaporated to dryness
  2. additionby adding saturated aqueous NaHCO3 (15 mL)
  3. extractionextraction with dichloromethane (3×30 mL)
  4. customCrude product obtained
  5. customafter evaporation solvent
  6. customwas purified

出典と根拠

ORDレコード
ord-a6c9a8a1321d4d0caa46e97dfa12e974
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08828951B2

反応ノート

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