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Dichloromethane → (3-(3-(2-fluorophenyl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)(morpholino)methanone

HRID 729800
ノート
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反応式

HRID 729800 の反応式
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[CH:12]=[C:13]([C:17]([N:19]4[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]4)=[O:18])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH:9]=2)[N:4]([S:25]([C:28]2[CH:34]=[CH:33][C:31]([CH3:32])=[CH:30][CH:29]=2)(=[O:27])=[O:26])[CH:3]=1.[F:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:37]=1B(O)O.ClCCl.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(#N)C.O>[F:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:37]=1[C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[CH:12]=[C:13]([C:17]([N:19]4[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]4)=[O:18])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH:9]=2)[N:4]([S:25]([C:28]2[CH:34]=[CH:33][C:31]([CH3:32])=[CH:30][CH:29]=2)(=[O:27])=[O:26])[CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343542-Fluorophenylboronic acidHCID 59699851(3-(3-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)(morpholino)methanone

生成物 1

HCID 59700003(3-(3-(2-fluorophenyl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)(morpholino)methanone

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

A mixture of (3-(3-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)(morpholino)methanone (40 mg, 0.068 mmol), 2-fluorophenylboronic acid (18 mg, 0.128 mmol), [1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) complex with dichloromethane (3.9 mg, 0.005 mmol) and sodium carbonate (2M aqueous solution, 0.102 mL, 0.204 mmol) in acetonitrile (1 mL) was heated in a Personal microwave at 90° C. for 30 min. The resulting mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layers were combined, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to dryness to afford crude (3-(3-(2-fluorophenyl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)(morpholino)methanone, which was used in step 5 without further purification.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-43363cb45b184f58930d9fc0ab7d13a9
出典データセット
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07582637B2

反応ノート

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