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Urea → N-(1-Acetylpiperidin-4-yl)-N-cyclopentyl-N'-1,3-thiazol-2-ylurea

HRID 731408
ノート
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反応式

HRID 731408 の反応式
[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]1=O)(=[O:3])[CH3:2].C1(N)CCCC1.C([BH3-])#N.[Na+].NC(N)=O.[CH:25]1([N:30](C2CCCC2)[C:31]([NH:33][C:34]2[S:35][CH:36]=[CH:37][N:38]=2)=[O:32])[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]1.C(=C1N=CC=N1)=O.NC1SC=CN=1>C1COCC1.CO>[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][CH:7]([N:30]([CH:25]2[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29]2)[C:31]([NH:33][C:34]2[S:35][CH:36]=[CH:37][N:38]=2)=[O:32])[CH2:6][CH2:5]1)(=[O:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

10

反応物 7

HCID 1176UreaHCID 21552-AminothiazoleHCID 2906CyclopentylamineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 118159051-Acetylpiperidin-2-oneHCID 13571086CarbonylimidazoleHCID 57688319N,N-Dicyclopentyl-N'-1,3-thiazol-2-ylurea

生成物 1

HCID 57688263N-(1-Acetylpiperidin-4-yl)-N-cyclopentyl-N'-1,3-thiazol-2-ylurea

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Prepared according to general procedure (I). To a mixture of N-acetyl-piperidone (1.4 g) and cyclopentylamine (0.9 g) and molecular sieves (5 g) in THF (8 mL) and methanol (8 mL) was added sodium cyanoborohydride (2.1 g) and the reaction was stirred overnight at room temperature. Insoluble material was removed by filtration and after removal of solvent in vacuo the crude secondary amine (0.57 g) was isolated. The urea coupling was performed in an similar manner to the synthesis of 1,1-dicyclopentyl-3-thiazol-2-yl-urea using carbonyl imidazole and 2-aminothiazole as starting material.

後処理

  1. customPrepared
  2. customInsoluble material was removed by filtration
  3. customafter removal of solvent in vacuo the crude secondary amine (0.57 g)
  4. customwas isolated

出典と根拠

ORDレコード
ord-1643087c39924873b3b954fe40406b26
出典データセット
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07582769B2

反応ノート

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