Ammonia → ((1S,2S)-2-(4-bromophenyl)cyclopropyl)methanol

HRID 73280

反応式

HRID 73280 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](/[CH:8]=[CH:9]/[CH2:10][OH:11])=[CH:4][CH:3]=1.[C:12]1(C=CCO)C=CC=CC=1.N>>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C@H:8]2[CH2:12][C@@H:9]2[CH2:10][OH:11])=[CH:6][CH:7]=1

参加物

4

反応物 3

HCID 222AmmoniaHCID 3083-Phenylprop-2-En-1-OlHCID 11183465(2E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol

生成物 1

HCID 57515373((1S,2S)-2-(4-bromophenyl)cyclopropyl)methanol

実験手順

The title compound was prepared by the method of A. B. Charette and H. Lebel (Organic Synthesis, 1998, 76, 86-96) substituting trans-3-(4-bromophenyl) prop-2-en-1-ol (the product of Example 1A) for 3-phenyl-prop-2-en-1-ol. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 0.92-1.0 (m, 2H), 1.45-1.48 (m, 2H), 1.76-1.85 (m, 1H), 3.61 (d, J=7.5 Hz, 2H), 6.95 (d, J=9 Hz, 2H), 7.37 (d, J=9 Hz, 2H). MS (DCl—NH3) m/z 228 (M+H)+.

後処理

  1. customLebel (Organic Synthesis, 1998, 76, 86-96)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9ace77be25d64f70be9369bb4b5998d0
出典データセット
uspto-grants-2014_09
特許番号
US08829041B2

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