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Benzyl chloroformate → (2S,3S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid

HRID 737208
ノート
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反応式

HRID 737208 の反応式
[OH:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][NH:4][C@@H:3]1[C:7]([OH:9])=[O:8].CCN(C(C)C)C(C)C.Cl[C:20]([O:22][CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)=[O:21]>CN(C=O)C>[CH2:23]([O:22][C:20]([N:4]1[CH2:5][CH2:6][C@H:2]([OH:1])[C@H:3]1[C:7]([OH:9])=[O:8])=[O:21])[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 440575trans-3-hydroxy-L-proline

生成物 1

HCID 54213972(2S,3S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

(2S,3S)-3-Hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid (254.5 mg, 1.9 mmol) was dissolved in DMF (15 mL) and distilled water (6 mL). The solution was cooled to 0° C., and DIEA (500 μL, 2.9 mmol) was added followed by benzyl chloroformate (410 μL, 2.9 mmol). The reaction was stirred at 0° C. and allowed to warm to ambient temperature overnight. The reaction was filtered and purified by reverse phase HPLC to give the desired product.

後処理

  1. distillationdistilled water (6 mL)
  2. temperatureto warm to ambient temperature overnight
  3. filtrationThe reaction was filtered
  4. custompurified by reverse phase HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-2b26034dabb1460bbd00f07fc96b6ccb
出典データセット
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07595398B2

反応ノート

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