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Tetrahydrofuran → Methyl 2-methyl-4-hydroxybutyrate

HRID 742813
ノート
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反応式

HRID 742813 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:9])[CH:4]([CH3:8])[CH2:5][C:6]#N.C1C[O:13]CC1.C1CCCCCCCCCCC1.CC1CCOC1=O>O>[CH3:8][CH:4]([CH2:5][CH2:6][OH:13])[C:3]([O:2][CH3:1])=[O:9]
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 9268CyclododecaneHCID 98323alpha-MethylbutyrolactoneHCID 3016095Methyl 3-cyano-2-methylpropionate

生成物 1

HCID 12953943Methyl 2-methyl-4-hydroxybutyrate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 0.05 mmol RuHCi(H2)(PCy3)2, 0.54 mmol methyl-3-cyanoisobutyrate (prepared by addition of HCN to methyl methacrylate), 17.7 g THF, 15.3 g water, and 0.0596 g cyclododecane (internal standard for gc analysis) was stirred in an autoclave and heated to 100° C. under 7000 kPa H2. After 3.2 hours, the nitrile was completely and cleanly converted to methyl-butyrolactone, which formed by transesterification/cyclization of the intermediate hydroxyester, methyl 2-methyl-4-hydroxybutyrate.

出典と根拠

ORDレコード
ord-a4626a5968684a6a9d28ce7c4909b112
出典データセット
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05554778

反応ノート

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