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Chlorotrimethylsilane → 1-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-beta-L-ribofuranosyl)-N4-acetylcytosine

HRID 744164
ノート
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反応式

HRID 744164 の反応式
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][NH:8][C:7](=[O:11])[N:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].C(O[C@H:16]1[O:38][C@@H:37]([CH2:39][O:40][C:41](=[O:48])[C:42]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=2)[C@H:27]([O:28][C:29](=[O:36])[C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[C@@H:17]1[O:18][C:19](=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)(=O)C.C[Si](N[Si](C)(C)C)(C)C.Cl[Si](C)(C)C.Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl>CC#N>[C:19]([O:18][C@H:17]1[C@@H:27]([O:28][C:29](=[O:36])[C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[C@H:37]([CH2:39][O:40][C:41](=[O:48])[C:42]2[CH:43]=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=2)[O:38][C@@H:16]1[N:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]([NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])=[N:6][C:7]1=[O:11])(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 13838HexamethyldisilazaneHCID 24287Tin tetrachlorideHCID 10973190Ribofuranose, 1-acetate 2,3,5-tribenzoateHCID 178474340HCID 178474340、化合物

生成物 1

HCID 540996081-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-beta-L-ribofuranosyl)-N4-acetylcytosine
収率 70%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

To a mixture of N4 -acetylcytosine (0.18 g, 1.19 mmol) and compound 2 (0.50 g, 0.99 mmol) in anhydrous MeCN (30 ml) were successively added HMDS (0.17 ml, 0.79 mmol), ClSiMe3 (0.10 ml, 0.79 mmol) and SnCl4 (0.14 ml, 1.19 mmol). The resulting clear solution was refluxed for one hour. Then the solvent was evaporated and the residue dissolved in EtOAc (100 ml), washed with NaHCO3 and H2O. After evaporation of the solvent the residue was purified on a silica gel column using EtOAc/petroleum ether (70%) to give pure 7 (0.41 g, 70%) as a white foam.

後処理

  1. temperatureThe resulting clear solution was refluxed for one hour
  2. customThen the solvent was evaporated
  3. dissolutionthe residue dissolved in EtOAc (100 ml)
  4. washwashed with NaHCO3 and H2O
  5. customAfter evaporation of the solvent the residue
  6. customwas purified on a silica gel column

出典と根拠

ORDレコード
ord-9ff09d7a3542454a9c86c5987fa969ca
出典データセット
uspto-grants-1996_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05559101

反応ノート

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