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Pyridine → N-[4-chloro-2-(2-chlorobenzyl)phenyl]-3-methoxybenzenesulfonamide

HRID 747611
ノート
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反応式

HRID 747611 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH2:8])=[C:4]([CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[Cl:16])[CH:3]=1.N1C=CC=CC=1.[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([S:31](Cl)(=[O:33])=[O:32])[CH:28]=[CH:29][CH:30]=1>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][S:31]([C:27]2[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:25]([O:24][CH3:23])[CH:26]=2)(=[O:33])=[O:32])=[C:4]([CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[Cl:16])[CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 27375043-Methoxybenzenesulfonyl chlorideHCID 143578744-Chloro-2-[(2-chlorophenyl)methyl]aniline

生成物 1

HCID 68565360N-[4-chloro-2-(2-chlorobenzyl)phenyl]-3-methoxybenzenesulfonamide収率 56%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

Starting with 0.71 g of [4-chloro-2-(2-chlorobenzyl)phenyl]amine dissolved in 5 ml of THF are added 0.4 ml of pyridine and 0.8 g of 3-methoxybenzenesulfonyl chloride, and the mixture is left at room temperature for 18 hours. The reaction medium is taken up in ethyl acetate and washed with water. The organic phase is dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. The residue is chromatographed on a column of silica gel, eluting with a 90/10 (v/v) cyclohexane/ethyl acetate solvent mixture to give 0.666 g of expected product.

後処理

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic phase is dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue is chromatographed on a column of silica gel
  5. washeluting with a 90/10 (v/v) cyclohexane/ethyl acetate solvent mixture

出典と根拠

ORDレコード
ord-3c9ab68c341247d0b0b236e22bf92e09
出典データセット
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07396958B2

反応ノート

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