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Ammonium formate → 2-(4-(Ethylsulfonyl)phenyl)-3-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenoxy)benzo[b]thiophen-6-ol

HRID 748957
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反応式

HRID 748957 の反応式
C([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]2[C:16]([O:17][C:18]3[CH:32]=[CH:31][C:21]([O:22][CH2:23][CH2:24][N:25]4[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]4)=[CH:20][CH:19]=3)=[C:15]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([S:39]([CH2:42][CH3:43])(=[O:41])=[O:40])=[CH:35][CH:34]=3)[S:14][C:13]=2[CH:44]=1)C1C=CC=CC=1.C([O-])=O.[NH4+]>CO.C(OCC)(=O)C.[OH-].[Pd+2].[OH-]>[CH2:42]([S:39]([C:36]1[CH:37]=[CH:38][C:33]([C:15]2[S:14][C:13]3[CH:44]=[C:9]([OH:8])[CH:10]=[CH:11][C:12]=3[C:16]=2[O:17][C:18]2[CH:32]=[CH:31][C:21]([O:22][CH2:23][CH2:24][N:25]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]3)=[CH:20][CH:19]=2)=[CH:34][CH:35]=1)(=[O:41])=[O:40])[CH3:43]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 597514231-(2-{4-[6-Benzyloxy-2-(4-ethanesulfonyl-phenyl)-benzo[b]thiophen-3-yloxy]-phenoxy}-ethyl)-piperidine

生成物 1

HCID 444274052-(4-(Ethylsulfonyl)phenyl)-3-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenoxy)benzo[b]thiophen-6-ol収率 87.2%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 9942167Palladium hydroxide触媒HCID 887
Methanol
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

Dissolve the compound of Example 87 (400 mg, 0.64 mmol) in methanol (7 mL) and ethyl acetate (7 mL). Add ammonium formate (521 mg, 8.3 mmol) and palladium hydroxide (240 mg) and heat to reflux for 5 hours. Filter the reaction mixture and concentrate in vacuo to give 300 mg of the title compound (86%): mass spectrum (ion spray): m/z=538 (M+H).

後処理

  1. temperatureto reflux for 5 hours
  2. filtrationFilter the reaction mixture
  3. concentrationconcentrate in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-eabb459a073f413da1df6328fc9ccfae
出典データセット
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07399867B2

反応ノート

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