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Lithium Hydroxide → 3-(4-{4-[3-(4-Acetyl-piperazin-1-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-oxo-propyl]-phenoxy}-phenyl)-propionic acid

HRID 748991
ノート
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反応式

HRID 748991 の反応式
C[O:2][C:3](=[O:40])[CH2:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][CH:20]([NH:32][C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[C:21]([N:23]3[CH2:28][CH2:27][N:26]([C:29](=[O:31])[CH3:30])[CH2:25][CH2:24]3)=[O:22])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:8][CH:7]=1.[OH-].[Li+]>C1COCC1.O>[C:29]([N:26]1[CH2:27][CH2:28][N:23]([C:21](=[O:22])[CH:20]([NH:32][C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[CH2:19][C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:13]([O:12][C:9]3[CH:10]=[CH:11][C:6]([CH2:5][CH2:4][C:3]([OH:40])=[O:2])=[CH:7][CH:8]=3)=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:24][CH2:25]1)(=[O:31])[CH3:30]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 597628063-(4-{4-[3-(4-Acetylpiperazin-1-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-oxo-propyl]-phenoxy}-phenyl)-propionic acid methyl ester

生成物 1

HCID 597628123-(4-{4-[3-(4-Acetyl-piperazin-1-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-oxo-propyl]-phenoxy}-phenyl)-propionic acid収率 89.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

The amide compound 18 (2.3 g, 4.15 mmol) was dissolved in THF (20 mL) and diluted with water (20 mL). Lithium hydroxide (0.4 g, 17.0 mmol) was added and the reaction mixture was stirred at room temperature for about 2 h. The THF was evaporated and the resulting aqueous layer was acidified with 2.0 M HCl and extracted into EtOAc (2×30 mL). The organic layer was washed with water (1×40 mL) and brine (1×40 mL), dried and concentrated to yield the desired acid compound 19 (2.0 g, 89%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 7.16 (overlapped d, J=8.4 Hz, 2H), 7.15 (overlapped d, J=8.8 Hz, 2H), 6.91 (d, J=8.0 Hz, 2H), 6.86 (d, J=8.0 Hz, 2H), 5.47 (dd, J=12.8 and 8.4 Hz, 1H), 4.81 (m, 1H), 4.81 (m, 1H), 3.32-3.57 (m, 6H), 2.92-3.00 (m, 6H), 2.66 (t, J=6.8 Hz, 2H), 2.08 (d, J=7.6 Hz, 3H), 1.43 (s, 9H).

後処理

  1. customThe THF was evaporated
  2. extractionextracted into EtOAc (2×30 mL)
  3. washThe organic layer was washed with water (1×40 mL) and brine (1×40 mL)
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-b35a2dce62e34910b24a2da669b04209
出典データセット
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07399786B2

反応ノート

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