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Azide → (1R,2R,6S)-6-amino-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-cyclohexanol

HRID 74983
ノート
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反応式

HRID 74983 の反応式
[N-]=[N+]=[N-].[N:4]([C@H:7]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@:9]([O:14][Si:15]([C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])([CH3:17])[CH3:16])([CH3:13])[C@@H:8]1[OH:22])=[N+]=[N-].[H][H]>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[NH2:4][C@H:7]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@:9]([O:14][Si:15]([C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])([CH3:16])[CH3:17])([CH3:13])[C@@H:8]1[OH:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 33558AzideHCID 86667433(1R,2R,3S)-3-azido-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylcyclo-hexan-2-olHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 68007680(1R,2R,6S)-6-amino-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-cyclohexanol

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A solution of azide, 50d, (0.25 g; 0.89 mmol) in 20 mL of ethyl acetate was hydrogenated with Degussa palladium (20 mole %) under 1 atmosphere of hydrogen overnight. The reaction mixture was filtered over celite and the celite was eluted with 2×10 mL of EtOAc. The filtrate was concentrated in vacuo to afford 230 mg of an oil that was used directly for the next step without further purification.

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered over celite
  2. washthe celite was eluted with 2×10 mL of EtOAc
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-0d4cc5c0d6c04e548c25f4d3037b9914
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08829007B2

反応ノート

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