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Diisopropylethylamine → N-(1-(4-((2-Chloropyrimidin-5-yl)ethynyl)phenyl)propan-2-yl)acetamide

HRID 76175
ノート
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反応式

HRID 76175 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH:10]([NH:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[CH3:11])=[CH:5][CH:4]=1)#[CH:2].[Cl:16][C:17]1[N:22]=[CH:21][C:20](I)=[CH:19][N:18]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[Cl:16][C:17]1[N:22]=[CH:21][C:20]([C:2]#[C:1][C:3]2[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH:10]([NH:12][C:13](=[O:15])[CH3:14])[CH3:11])=[CH:5][CH:4]=2)=[CH:19][N:18]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 17142232-Chloro-5-iodopyrimidineHCID 86669621N-(1-(4-ethynylphenyl)propan-2-yl)acetamide

生成物 1

HCID 86669620N-(1-(4-((2-Chloropyrimidin-5-yl)ethynyl)phenyl)propan-2-yl)acetamide

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒
HCID 178418476
HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To 1.20 g (5.96 mmol) N-(1-(4-ethynylphenyl)propan-2-yl)acetamide (I58.3) in 10 mL THF are added 1.43 g (5.96 mmol) 2-chloro-5-iodopyrimidine, 418 mg (0.60 mmol) bis(triphenylphosphine)dichloropalladium, 56.8 mg (0.30 mmol) CuI and 2.03 mL (11.9 mmol) DIPEA. The reaction mixture is stirred at r.t. for 4 h. The solvent is removed in vacuo and the residue is purified by column chromatography (silica gel, DCM/MeOH 98/2).

後処理

  1. customThe solvent is removed in vacuo
  2. customthe residue is purified by column chromatography (silica gel, DCM/MeOH 98/2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-46fcc49cedba4ca8b974c995b841e672
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08835472B2

反応ノート

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