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Methyl iodide → 4-cyclopropylmethoxy-N-((S)-6-formyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-methylbenzamide

HRID 77412
ノート
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反応式

HRID 77412 の反応式
[CH:1]1([CH2:4][O:5][C:6]2[CH:26]=[CH:25][C:9]([C:10]([NH:12][C@H:13]3[CH2:22][CH2:21][C:20]4[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([CH:23]=[O:24])[CH:19]=4)[CH2:14]3)=[O:11])=[CH:8][CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[CH3:27]I.[H-].[Na+].[Cl-].[NH4+]>CN(C=O)C>[CH:1]1([CH2:4][O:5][C:6]2[CH:26]=[CH:25][C:9]([C:10]([N:12]([C@H:13]3[CH2:22][CH2:21][C:20]4[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([CH:23]=[O:24])[CH:19]=4)[CH2:14]3)[CH3:27])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 867627484-Cyclopropylmethoxy-N-((S)-6-formyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzamide

生成物 1

HCID 867627474-cyclopropylmethoxy-N-((S)-6-formyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-methylbenzamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

A mixture of 4-cyclopropylmethoxy-N—((S)-6-formyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-benzamide (2.70 g), methyl iodide (0.534 ml) and DMF (100 ml) was admixed at 0° C. with sodium hydride (55% in paraffin oil; 0.34 g) in portions. After 15 minutes, the reaction mixture was poured into saturated ammonium chloride solution and extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried over sodium sulfate and concentrated. The residue was chromatographed on silica gel (eluent: 30% n-heptane in ethyl acetate). The product was thus obtained with the molecular weight of 363.46 (C23H25NO3); MS (ESI): 364 (M+H+).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was chromatographed on silica gel (eluent: 30% n-heptane in ethyl acetate)
  5. customThe product was thus obtained with the molecular weight of 363.46 (C23H25NO3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d659b20a3ad64c6dbbd147f48f3c3ecc
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08841290B2

反応ノート

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