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Water → N-((S)-6-Formyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-methyl-5-cyclopropylmethoxypyridine-2-carboxamide

HRID 77425
ノート
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反応式

HRID 77425 の反応式
[CH3:1][N:2]([C@H:16]1[CH2:25][CH2:24][C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[C:21]([CH:26]=C)[CH:22]=2)[CH2:17]1)[C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:15][CH2:14]2)=[CH:7][N:6]=1)=[O:4].CC([OH:31])C.O.I([O-])(=O)(=O)=O.[Na+]>C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Os](=O)(=O)(=O)=O>[CH:26]([C:21]1[CH:22]=[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=1)[CH2:17][C@@H:16]([N:2]([CH3:1])[C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][CH2:12][CH:13]3[CH2:15][CH2:14]3)=[CH:7][N:6]=1)=[O:4])[CH2:25][CH2:24]2)=[O:31]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 3776IsopropanolHCID 23667635Sodium periodateHCID 66663592N-methyl-N-((S)-6-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5-cyclopropylmethoxypyridine-2-carboxamide

生成物 1

HCID 86661275N-((S)-6-Formyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-methyl-5-cyclopropylmethoxypyridine-2-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 30318
Osmium Tetroxide
触媒
HCID 10340Sodium Carbonate溶媒

実験手順

A mixture of N-methyl-N—((S)-6-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5-cyclopropylmethoxypyridine-2-carboxamide (1.40 g), 2-propanol (4 ml) and water (2 ml) was admixed with osmium(VIII) oxide (49 mg) and sodium metaperiodate (1.82 g), and the mixture was stirred for 12 hours. The reaction mixture was diluted with saturated sodium carbonate solution and extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The product was thus obtained with the molecular weight of 364.45 (C22H24N2O3); MS (ESI): 365 (M+H+).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe product was thus obtained with the molecular weight of 364.45 (C22H24N2O3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d405832cc9a34d8991d0b70915cde459
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08841290B2

反応ノート

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