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Water → 4-(5-Amino-6-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyrazin-2-yl)benzoic acid

HRID 78598
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反応式

HRID 78598 の反応式
Br[C:2]1[N:3]=[C:4]([C:9]2[N:13]=[C:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[O:11][N:10]=2)[C:5]([NH2:8])=[N:6][CH:7]=1.[C:20]([O-:23])([O-])=[O:21].[Na+].[Na+].O>CC#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:8][C:5]1[N:6]=[CH:7][C:2]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([OH:23])=[O:21])=[CH:16][CH:15]=2)=[N:3][C:4]=1[C:9]1[N:13]=[C:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[O:11][N:10]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 594722055-Bromo-3-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyrazin-2-ylamine

生成物 1

HCID 594723844-(5-Amino-6-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyrazin-2-yl)benzoic acid収率 76%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

5-bromo-3-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyrazin-2-amine (200 mg, 0.6287 mmol) 4-carboxyphenylboronic acid (104.3 mg, 0.6287 mmol) and Na2CO3 (133.2 mg, 1.257 mmol) were suspended in MeCN (3.314 mL)/water (3.314 mL) and the mixture de-gassed (×5) and treated with Pd(PPh3)4 (72.65 mg, 0.06287 mmol). The reaction was de-gassed again and heated at 110° C. in the microwave for 30 minutes. The mixture was concentrated to half its original volume and washed with DCM. The aqueous phase was acidified to pH4 (2M HCl) and resulting precipitate collected, washed with water and dried under vacuum (172 mg, 76% Yield). 1H NMR (400.0 MHz, DMSO) d 7.41 (2H, br s), 7.69 (2H, m), 7.76 (1H, m), 7.98 (2H, m), 8.09 (2H, m), 8.29 (2H, m), 8.94 (1H, s); MS (ES+) 360.98

後処理

  1. customthe mixture de-gassed (×5)
  2. customThe reaction was de-gassed again
  3. concentrationThe mixture was concentrated to half its original volume
  4. washwashed with DCM
  5. customresulting precipitate
  6. customcollected
  7. washwashed with water
  8. customdried under vacuum (172 mg, 76% Yield)

出典と根拠

ORDレコード
ord-fd8ad2fa681b4e3e8b6eae406722ba5b
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08841308B2

反応ノート

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