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1,1'-Carbonyldiimidazole → 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

HRID 82515
ノート
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反応式

HRID 82515 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16]2[C:21]([NH2:22])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1N=CN([C:28](N2C=NC=C2)=[O:29])C=1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>C1COCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]2[C:16]3=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:21]3[NH:22][C:28]2=[O:29])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 28846536N2-[4-(benzyloxy)phenyl]pyridine-2,3-diamine

生成物 1

HCID 585776613-[4-(benzyloxy)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one収率 91.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A mixture of N2-[4-(benzyloxy)phenyl]pyridine-2,3-diamine (1.0 g), CDI (668 mg), and DBU (1.2 ml) in THF (25 mL) was heated at 60° C. overnight. After cooling to rt, the mixture was partitioned between AcOEt and H2O. The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4 and evaporated. The residue was purified by column chromatography (SiO2, hexane/AcOEt=97/3 to 9/1) to give 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (993 mg) as a pale brown solid.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to rt
  2. customthe mixture was partitioned between AcOEt and H2O
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by column chromatography (SiO2, hexane/AcOEt=97/3 to 9/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-daa1b83000134ddb864e9eb474217f24
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846713B2

反応ノート

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