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Methanol → 3-[6-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-pyridin-3-yl]-oxetan-3-ol

HRID 83181
ノート
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反応式

HRID 83181 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:8][CH2:9][C:10]2[C:11]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[N:12][O:13][C:14]=2[CH3:15])=[N:6][CH:7]=1.C([Li])CCC.[O:27]1[CH2:30][C:29](=[O:31])[CH2:28]1.CO>C1COCC1>[CH3:15][C:14]1[O:13][N:12]=[C:11]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:10]=1[CH2:9][O:8][C:5]1[N:6]=[CH:7][C:2]([C:29]2([OH:31])[CH2:30][O:27][CH2:28]2)=[CH:3][CH:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 887MethanolHCID 150242543-OxetanoneHCID 684448075-Bromo-2-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-pyridineHCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 684438433-[6-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-pyridin-3-yl]-oxetan-3-ol収率 66.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A solution of 5-bromo-2-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-pyridine (100 mg, 0.29 mmol) THF (3 mL) was treated with n-butyl lithium (1.6 M in hexanes, 0.18 mL, 0.29 mmol) at −75° C. Then a solution of 3-oxetanone (22.0 mg, 0.29 mmol) in THF (1 mL) was added and the mixture was stirred for 10 min. Methanol was then added and the mixture was allowed to warm to room temperature. Purification by chromatography (SiO2, ethylacetate/heptane 2:8 to 1:1) afforded the title compound (65 mg, 66%) as a white solid. MS: m/e=339.1 [M+H]+.

後処理

  1. customPurification by chromatography (SiO2, ethylacetate/heptane 2:8 to 1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-cc41d92784be4152963a76b9b1e98e5b
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846719B2

反応ノート

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