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1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride → (R)-4-benzyl-3-[1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-3-carbonyl]-2-oxazolidinone

HRID 83503
ノート
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反応式

HRID 83503 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:18]=[C:17]([O:19][CH3:20])[CH:16]=[CH:15][C:4]=1[CH2:5][N:6]1[C:10](=[O:11])[CH2:9][CH:8]([C:12]([OH:14])=O)[CH2:7]1.[CH2:21]([C@@H:28]1[CH2:32][O:31][C:30](=[O:33])[NH:29]1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>C(Cl)(Cl)Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[CH2:21]([C@@H:28]1[CH2:32][O:31][C:30](=[O:33])[N:29]1[C:12]([CH:8]1[CH2:9][C:10](=[O:11])[N:6]([CH2:5][C:4]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:19][CH3:20])=[CH:18][C:3]=2[O:2][CH3:1])[CH2:7]1)=[O:14])[C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 2734969(R)-4-Benzyl-2-oxazolidinoneHCID 112544611-(2,4-Dimethoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid

生成物 1

HCID 71287868(R)-4-benzyl-3-[1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-3-carbonyl]-2-oxazolidinone収率 53.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 6212Chloroform溶媒

実験手順

To a solution of 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid (31.7 g) in chloroform (300 ml) were sequentially added (R)-4-benzyl-2-oxazolidinone (20.0 g), WSC.HCl (23.8 g) and 4-dimethylaminopyridine (6.90 g) under ice-cooling, the mixture was stirred for 15 minutes, warmed to room temperature and stirred for 18 hours. This reaction mixture was purified by silica gel column chromatography (eluent: n-hexane/ethyl acetate=1/1 to 1/9) to give the titled compound (low-polarity component 26.4 g, high-polarity component 13.3 g).

後処理

  1. temperaturecooling
  2. stirringstirred for 18 hours
  3. customThis reaction mixture was purified by silica gel column chromatography (eluent: n-hexane/ethyl acetate=1/1 to 1/9)

出典と根拠

ORDレコード
ord-44cf240e5cb941fc87d690009273ac4d
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08846746B2

反応ノート

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