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Water → 1-Methyl-3-hydroxymethyl-4-(3,4-dichlorophenyl)piperidine

HRID 843265
ノート
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反応式

HRID 843265 の反応式
[CH3:1][N:2]1[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([Cl:14])=[C:10]([Cl:15])[CH:9]=2)[CH:4]([C:16](OC)=[O:17])[CH2:3]1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].O.[OH-].[Na+]>O1CCCC1>[CH3:1][N:2]1[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([Cl:14])=[C:10]([Cl:15])[CH:9]=2)[CH:4]([CH2:16][OH:17])[CH2:3]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962Water2 回HCID 14798Sodium HydroxideHCID 10424978HCID 10424978、化合物HCID 21226445Aluminium lithium hydride

生成物 1

HCID 104011051-Methyl-3-hydroxymethyl-4-(3,4-dichlorophenyl)piperidine収率 102.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of 1-methyl-3-methoxycarbonyl-4-(3,4-dichlorophenyl)piperidine (10 g, 33 mmol) in tetrahydrofuran (100 mL) at −20° C. was added a suspension of lithium aluminium hydride (1.2 g, 32 mmol) in tetrahydrofuran (150 mL) over 35 min. The reaction was heated to 0° C. followed by successive addition of water (1 mL), sodium hydroxide (4 N, 1 mL) and water (10 mL). The reaction was stirred for another 30 min and filtered through celite. Evaporation of the solvent afforded 9.3 g of the title compound as an oil.

後処理

  1. filtrationfiltered through celite
  2. customEvaporation of the solvent

出典と根拠

ORDレコード
ord-1d1bee61e7124a77a0178d1ef0ade9e5
出典データセット
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06376673B1

反応ノート

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