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Acetone Cyanohydrin → (3S)-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile

HRID 846341
ノート
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反応式

HRID 846341 の反応式
[CH2:1]1[O:9][C@@H:2]1[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.CC(C)(O)[C:12]#[N:13].C(N(CC)CC)C>O1CCCC1>[C:3]1([C@@H:2]([OH:9])[CH2:1][C:12]#[N:13])[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6406Acetone CyanohydrinHCID 8471TriethylamineHCID 114705(+)-Styrene oxide

生成物 1

HCID 11084031(3S)-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile収率 70%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A mixture of 40.0 g of (R)-styrene oxide, 31.12 g of acetone cyanohydrin, 36.96 g of triethylamine, and 150 ml of tetrahydrofuran was heated at reflux for 18 hours. The reaction mixture was cooled, concentrated in vacuo, diluted with 200 ml of 2N potassium hydroxide, and extracted with diethyl ether. The ether extracts were combined, dried over magnesium sulfate, and concentrated in vacuo providing 34.3 g of the title intermediate.

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 18 hours
  3. temperatureThe reaction mixture was cooled
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. additiondiluted with 200 ml of 2N potassium hydroxide
  6. extractionextracted with diethyl ether
  7. dry with materialdried over magnesium sulfate
  8. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-031d64a9ec0c47989fe335f90f58eb3c
出典データセット
uspto-grants-1992_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05136078

反応ノート

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