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Quinoline → 6-Isopropyl-8-[3-(hydroxymethyl)phenyl]quinoline

HRID 857271
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反応式

HRID 857271 の反応式
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[OH:11][CH2:12][C:13]1[CH:14]=[C:15](B(O)O)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1.[C:22]([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].CO[CH2:30][CH2:31]OC>CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:30]([C:7]1[CH:6]=[C:5]2[C:10](=[C:9]([C:17]3[CH:18]=[C:13]([CH2:12][OH:11])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH:8]=1)[N:1]=[CH:2][CH:3]=[CH:4]2)([CH3:31])[CH3:22]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 7047QuinolineHCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2734662[3-(Hydroxymethyl)phenyl]boronic acid

生成物 1

HCID 218656306-Isopropyl-8-[3-(hydroxymethyl)phenyl]quinoline

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A mixture of Quinoline 1 (1.0 eq), 3-(hydroxymethyl)phenylboronic acid (1.3 eq), aqueous Na2CO3 (2.0M; 3.2 eq) and Pd(PPh3)4 (0.048 eq) in DME (0.15M) was stirred at 80° C. for 12 h. The resulting mixture was cooled to room temperature, diluted with EtOAc, washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated. Flash chromatography (Hex:EtOAc; 1:1) and stirring in Et2O yielded the title compound as a white solid after filtration.

後処理

  1. temperatureThe resulting mixture was cooled to room temperature
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. stirringFlash chromatography (Hex:EtOAc; 1:1) and stirring in Et2O

出典と根拠

ORDレコード
ord-979b390299564e7896a45b03fc838cb1
出典データセット
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07144896B2

反応ノート

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