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Sodium borohydride → [6-Hydroxy-8-(2-methyl-pyrimidin-5-yl)-oct-7-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 860094
ノート
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反応式

HRID 860094 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:24])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13](=[O:23])[CH:14]=[CH:15][C:16]1[CH:17]=[N:18][C:19]([CH3:22])=[N:20][CH:21]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+]>C1COCC1.CO>[C:1]([O:5][C:6](=[O:24])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH:13]([OH:23])[CH:14]=[CH:15][C:16]1[CH:17]=[N:18][C:19]([CH3:22])=[N:20][CH:21]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 73687172[8-(2-Methyl-pyrimidin-5-yl)-6-oxo-oct-7-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 73687171[6-Hydroxy-8-(2-methyl-pyrimidin-5-yl)-oct-7-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester収率 70.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of 24-3 (1.419 g, 4.255 mmol) in THF (10 mL) and methanol (5 mL) was treated with sodium borohydride (162.0 mg, 4.282 mmol) and stirred at room temperature (1 h). The reaction was quenched with acetone and the solvent removed in vacuo. Purification via silica chromatography (hexane/ethyl acetate) afforded the title compound 24-4 (1.0 g).

後処理

  1. customThe reaction was quenched with acetone
  2. customthe solvent removed in vacuo
  3. customPurification via silica chromatography (hexane/ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-4b1d0b92cb0c4fde8e5b31e49d004e82
出典データセット
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07153862B2

反応ノート

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